おしゃれは、「洒落（しゃれ）」と同じく、「晒れ（され）」もしくは「戯れ（され）」が転じた言葉です。「晒る（さる）」は、風雨や日光に長い間当たり、白っぽくなることが原義で、「戯る（さる）」は、「たわむれる」を指します。この中で、おしゃれの語源は「晒れ」よりも「戯れ」にあると考えられています。「さる（戯る）」を語源とする「ざれる（戯れる）」には、趣がある、しゃれているという意味があります。同じように、「さる（戯る）」から派生した動詞「しゃれる」が「おしゃれをする」という意味になり、それが名詞の「おしゃれ」に変化したと考えられます。
おしゃれの漢字「お洒落」は、冗談などを意味する「しゃれ」に由来し、心がさっぱりして物事にこだわらないさまを意味する漢語「洒落（しゃらく）」に関連しています。
参考：おしゃれの語源・由来