愛くるしいは、漢語の「愛」に小柄で丸くクリクリした感じを表す「くる（くろ）」が付き、形容詞化したとする説と、「愛」に「狂おしい」が付き、「見苦しい」などの「くるしい」にひかれて「あいくるしい」になったとする説がある。
江戸時代から「愛くるし」と「愛くろし」の用例が見られるが、どちらが古いかは不明。
「愛くるし」と「愛くろし」の成立の前後が分かったとしても、クリクリした感じを表す「くる（くろ）」が付いたとする説も、「狂おしい」が付いたとする説も共に考えられるため、愛くるしいの語源は特定が難しい。