「丈（じょう）」は長さの単位で、1丈は近代の日本では3.03メートルであるが、周尺では約1.7メートルで成人男性の背丈にあたる。
「夫」は「おっと」のことではなく、「男性」を意味する。
中国では成人男子を「丈夫」と言い、特に立派な男子を「大丈夫」と言った。
日本に「大丈夫」の語が伝わった時には「立派な男子」の意味であったが、そこから派生して「非常に強い」「非常にしっかりしている」「非常に健康である」の意味。さらに「間違いない」「確かである」の意味でも使われるようになった。
また、励ましや期待の意味で「大丈夫だろう」と使われたり、「まちがいなく」「たしかに」といった意味の副詞として使われるようになったため、「きっと」や「多分」といったニュアンスを含んで「大丈夫」が用いられるようにもなった。
出典：大丈夫 – 語源由来辞典