御曹司の「御」は接頭語、「曹司」は元々「部屋」を意味した語である。
平安時代、曹司は官署や官所などに設けられた部屋を言うようになり、そこに住む官吏や女官も意味するようになった。
その中でも、独立していない部屋住みの貴族の子息は、「御」をつけて「御曹司」と呼ばれるようになり、名士の子息を意味するようになった。
現代は貴族文化ではないため、お金持ちの子息などを「御曹司」と呼ぶようになっている。
また、子息の中でも二代目となる者をさすことが多いが、源平の時代、平家の子息を「公達（きんだち）」と呼ぶのに対し、源氏の子息は「御曹司」と言って、源氏二代目の源義経は「九郎御曹司」と呼ばれた。
特にこの時代は、源義経のことだけを指して「御曹司」と言うことが多かったため、二代目の意味合いが強くなった。