シイの歴史的仮名遣いは「シヒ」。
シイの語源には、枝の先が笑んでいるところから「サキヱミ」の反。
果実が自然に落ちて樹下にあるところから「シ（下）ヒ（実）」の意味。
漢字「椎」の字音「スイ」の転。
強制する意味の「シヒ（強）」に由来するなど、多くの説がある。
中でも、シイの木は固くて強い器具となる木材で、刑具の用材となっていたことから、強制する意味の「シヒ（強）」に由来する説。次いで、「椎」の字音説が有力である。
また、「椎」の字音「スイ」と似た和語の「シヒ（強）」が合わさって、「シヒ（シイ）」になったことも考えられる。
出典：シイ – 語源由来辞典