「ダサい」の語源については、一般的には「田舎」を指す方言「だしゃ」が形容詞化され、「だしゃい」や「だしゃ臭い」と変化し、「ダサい」となったとされる説があります。しかし、実際には方言で「だしゃー」と表現されることはあっても、「田舎」を「だしゃ」と読む具体例が見当たらないことや、1970年代には「ダサい」が「間抜け」の意味で使われていたことから、この説は疑問視されています。
別の説としては、「だ埼玉」や「駄目な埼玉」が略され、「ダサい」になったとする説も存在します。これは「駄」が粗末な意味を表す名詞の前に付くことから一見関連性があるように思えますが、「ださいたま」の起源はタレントのタモリが洒落で埼玉県民をからかったことによるものであり、実際には「ダサい」の語源とは無関係です。
一方で、「ダサい」は「間抜け」や「格好悪い」といった意味で使われる際に、「田舎」が引き合いに出されることがあるため、この部分においては「だしゃ」の語源が一部に影響を与えている可能性も考えられます。
参考：ダサいの語源・由来