瓜を二つに割ると、切り口がほとんど同じであることから、よく似ているさまを「瓜二つ」とたとえるようになった。
瓜以外でも、果実の断面はだいたい似ており、瓜が選ばれた理由は不明である。
しかし、古くから美人の一つとされる形容に「瓜実顔（うりざねがお）」があり、余分な悪い意味を含まず使えることから、「瓜二つ」になったのではないかと考えられる。
同じウリ科でも「かぼちゃ二つ」などと言ってしまえば、似ていること以上に、不細工な二人を表すことになってしまう。
「瓜二つ」の形が見られるようになるのは近代に入ってからで、1945年刊の『毛吹草』には「瓜を二つに割りたる如し」とあり、江戸時代の人形浄瑠璃時代物の『源頼家源実朝鎌倉三代記』には「見れば見るほど瓜を二つ」という形で見られる。