古く、悲しいは「心が強く痛むさま」「切ないほどいとおしい」「かわいくてならない」「悔しい」「残念」など、マイナス面に限らず、激しく心が揺さぶられる状態をいった。
悲しいの語幹「かな」には、「しかねる」の「かね」と同源の語で、力及ばず何もできない状態のこととする説がある。
しかし、かなしいは心の動揺を自分で抑え切れない状態と考えたほうがよく、感動の終助詞「かな」の品詞転換であろう。
悲しいの「悲」の漢字は、「非」が羽が左右反対に開いたさまから、両方に割れる意味を含む。
その「非」に「心」で、悲は心が裂けること、胸が裂けるような切ない感じを表す。
哀しいの「哀」の漢字は、「衣」が被せて隠す意味を含む。
その「衣」と「口」で、哀は思いを胸中に抑え、口を隠してむせぶことを表している。
出典：悲しい – 語源由来辞典