バレンタインデーの「バレンタイン」は、3世紀にローマで殉教したキリスト教徒の英語名で、イタリア語では「ヴァレンティーノ」という。
3世紀当時のローマ皇帝クラウディウス2世は、兵士達の戦意に支障をきたすとして若者の結婚を禁じていた。
バレンタインは若者たちを哀れに思い、密かに結婚させていたが、皇帝がそれを知り、バレンタインにローマ国教への改宗を迫ったが、承諾しなかったためバレンタインは投獄され処刑された。
そのバレンタインが処刑された日が、バレンタインデーの2月14日である。
殉教したバレンタインは、後に勢力を増したキリスト教により、聖人として認定された。
同じくローマでは、毎年2月14日に未婚の女性たちの名前が書かれた紙を集め、翌日に未婚の男性がその紙を引き、紙に書かれた名前の女性と付き合うといった伝統的な祭りがあった。
しかし、この祭りは風紀が乱れるとしてキリスト教の聖人を奉る行事になり、約200年前に殉教した聖人バレンタインを行事の守護聖人とした。
その後、キリスト教ではカードや花束などを互いに贈り合う行事になった。
バレンタインデーにチョコレートを贈る習慣は日本特有のものではなく、イギリスのチョコレート会社カドバリー社が、ギフト用チョコレートボックスを製造し広まったものである。
日本では、1932年に神戸の洋菓子店モロゾフが「バレンタインにチョコレートを贈る」スタイルを初めて紹介した。
1935年2月に、モロゾフは英字新聞の「ジャパンアドバタイザー」に日本初のバレンタインチョコレート広告を掲載し、1958年には新宿の伊勢丹で「バレンタイン・セール」と称したキャンペーンが行われた。
1960年代には、お菓子メーカーや百貨店がバレンタインデーを積極的に売り出すようになり、1970年代に入って、バレンタインデーは「女性から男性へチョコレートを贈って愛の告白をする日」という日本独自のスタイルが広まっていった。