「だらしない」は、「しだらない」という同じ意味の形容詞「しだらない」の音節順序を入れ替えた言葉です。
「しだらない」の「しだら」には、「自堕落（じだらく）」が訛ったとする説や、「ふしだら」の「しだら」とする説がありますが、詳細は不明です。音節順序の入れ替えには複数のパターンが考えられますが、「だらしない」になった理由として、濁音で始まる言葉が悪い印象を与える傾向があることや、擬態語「ダラダラ」との近い印象を受けることが挙げられます。
なお、江戸時代には逆さ言葉が流行していたため、「だらしない」の起源もその影響があるかもしれませんが、逆さ言葉であれば「らだしない」になるはずです。 「だらしない」の語においては、「あらたし（い）」が「あたらし（い）」に変化したことに似た現象が見られると考えられます。