やさぐれるは、不良の間で使われていた隠語「やさぐれ」が転じた言葉である。
「やさぐれ」の「やさ」は、「鞘(さや)」の反転で、刀の刀身部分を入れる筒の意味から「家」を表す。
「やさぐれ」の「ぐれ」は、外れること。
つまり、家出や家出人を「やさぐれ」と言いった。
この「やさぐれ」が動詞化され「やさぐれる」となり、家出することを言った。
それが「グレる」との混同や、ふらふらと宿無し状態でいるイメージから、やさぐれるは「すねる」「投げやりになる」の意味で使われるようになった。
やさぐれるの意味が変化したことにより、「やさぐれ」も「無気力でいい加減」「投げやりな状態」を表す言葉として使われるようになっている。