ためつすがめつの語源・由来

ためつすがめつは、「たむ」と「すがむ」のそれぞれの連用形に、「～したり」表す完了の助動詞「つ」が付いた言葉である。
たむは、狙いをつける・じっと見る意味の「たむ（矯む）」。
すがむは、片目を細めて見る意味の「すがむ（眇む）」。
つまり、ためつすがめつは「じっと見たり片目を細めて見たりする」の意味を表す。
ためつすがめつの同意句には、「矯めつ歪めつ（ひずめつ）」「矯めつ透かしつ（すかしつ）」がある。

出典：語源由来辞典