船頭多くして船山に上るの語源・由来

船頭とは、和船の船長のこと。
一艘の船に何人も船頭がいたら、船は山に登ってしまうようなおかしな方向に進んでしまうことから、指図する人ばかりが増えて物事が見当違いの方向に進んだり、うまく運ばないことをいう。
「多くして」は「多うて」「多くて」「多ければ」「多けりゃ」、「山に上る」は「山へ上る」「山に上げる」「山に着く」などともいう。

出典：船頭多くして船山に上る – 故事ことわざ辞典