しけは、動詞「時化る（しける）」の連用形からで、時化の漢字は当て字。
「湿気」を活用させた「湿気る（しける）」と同源で、それが天候に結びつけられたと思われる。
『日葡辞書』に「天気が曇る」とあるように、古くは空が曇る意味で用いられた。
時化は、天気が曇ることから海が荒れる意味になり、海が荒れることから不漁の意味。
さらに、不漁から客の入りや商品の売れ行きが悪いなど不景気の意味にもなり、金回りが悪くなると気分が暗くなるところから、「しけた顔（ツラ）」など人の状態も表すようになった。
出典：時化 – 語源由来辞典