グレるは「ぐれはま」の「ぐれ」に活用語尾「る」を付けて動詞化した語である。
「ぐれはま」は、「ハマグリ」をひっくり返して成った語「ぐりはま」の転である。
これらの語は、ハマグリのを貝殻ひっくり返すと合わなくなることから、物事が食い違うことを意味していた。
食い違う意味から、社会と合わない反対の行動をとることを「グレる」と言うようになった。
現代の「グレる」に近い意味では、江戸時代末期の歌舞伎『青砥稿花紅彩画』に見られる「それから、島で窮屈な勤めが嫌さにぐれ始め」の例が古い。
出典：グレる – 語源由来辞典